Stéfano de Gregorio tuvo momentos de grandes proyectos actorales, gracias a las historias creadas por Cris Morena. Participó en Chiquititas, en Casi Ángeles y estuvo en varias obras de teatro. Pero su vida dio un giro inesperado y decidió darle una oportunidad a otra de sus pasiones: el fútbol.
De Gregorio comenzó su carrera desde que era muy pequeño. Con apenas 6 años, ya estaba incursionando en el mundo del entretenimiento. Su primera gran oportunidad se dio cuando interpretó el famoso personaje de Cupido en Chiquititas, 2001. Allí compartió elenco junto a Romina Yan, Agustina Cherri y Benjamín Rojas, entre otros.
Tal fue el encanto que tenía, que Cris Morena volvió a llamarlo para varias de sus series. Una de ellas fue Rincón de Luz (2003), donde encarnó el papel de Mateo Salinas. De ahí, no paró de actuar. Participó en: Florcienta (2004-2005) como Tomás Fritzenwalden; en Chiquititas Sin Fin, como Juan Manuel "Petardo" Flores; entre muchas más. Pero su papel más recordado es el de León "Lleca" Benítez en Casi Ángeles.
Luego de esta extensa lista de proyectos actorales, Stéfano decidió cambiar su profesión y dedicarse de lleno a su carrera futbolística. En 2021, se mudó al viejo continente para jugar en el equipo CF Lorca Deportiva de la tercera División de España. Allí estuvo durante 11 meses y a principio de este año tuvo que volverse al país.
De Gregorio fue quien le avisó a sus seguidores que no seguiría viviendo en el país europeo y que regresaría a Argentina. "11 meses en Europa me enseñaron muchas cosas, conocí muchos países, lugares y pasé por experiencias muy buenas, es verdad que viajar te abre mucho la cabeza", escribió en su cuenta de Instagram.
Además, explicó las razones por las que tuvo que regresar a su país natal. "Gracias a este camino de intentar jugar al fútbol y que lamentablemente no lo pude hacer por que hace 8 meses sigo esperando mis papeles entiendo que no tenia que ser y que todo pasa por algo, lo bueno de este camino es que me cambió totalmente mis hábitos, ahora disfruto entrenar y comer sano, es un gran cambio", le comunicó a sus fans.