Corría el año 2015 cuando Cecilia Bolocco conoció a José Patricio "Pepo" Daire y comenzaron una relación amorosa que hasta el día de hoy continúa vigente. Ambos formaron una familia ensamblada. Él tiene 5 hijos de su matrimonio con Cecilia Cisternas, de quien se divorció a finales de los años noventa. Por su parte, ella tiene un único hijo: Máximo Bolocco, nacido de su matrimonio con Carlos Menem.
El hombre es un empresario chileno, presidente de CF Inversiones e integrante de varias asociaciones en diferentes países de Latinoamérica. Su hobbie preferido es el polo, deporte que practica hace casi dos décadas.
Ambos se conocieron por Guillermo Luksic ,un amigo en común . Tiempo más tarde se reencontraron en cumpleaños y decidieron comenzar su relación. La conductora aseguró que se enamoró de él en una cena que realizó en su casa junto a sus amigas.
Este noviazgo nació junto a una gran polémica. La ex modelo Rossana Almeyda se acusó a Cecilia ante la prensa chilena asegurando que era una "roba maridos". Ante esto, Diana Bolocco salió a defender a su hermana: "Yo entiendo que esté despechada, porque José Patricio es un encanto. Yo entiendo que ella esté dolida. Pero yo sé que están separados hace mucho tiempo".
“Al comienzo fue una relación tironeada, como que nos costó. A mí me gustaba estar sola y él venía de una relación difícil y en algún momento nos relajamos y dijimos ya, hasta cuándo lo hacemos difícil si puede ser fácil”, reveló la ex Miss Universo en diálogo con el programa chileno “Pecados Digitales”.
Allí también contó que su relación con él se consolidó cuando la acompañó mientras su hijo era tratado por un tumor cerebral: "Fue un momento muy duro como familia, muy doloroso, pero también de un desgarro que hizo que todo lo que sobraba se quedara en el suelo y se botara, y entonces nos quedamos los dos con lo esencial que es nuestro afecto, nuestro cariño y hoy es mucho más linda la relación". La conductora también aseguró que la familia de su pareja la acompañó a ella y a su hijo en todo momento.
Cecilia ha asegurado en reiteradas ocasiones que Pepo se adaptó tan bien a su vida que su hijo lo tomó como la imagen paterna que no tenía y que le dice "papá".
"Estamos como casados, lo que nos falta es vivir juntos con Máximo los 3, tengo ganas de dar ese paso. Él me pidió matrimonio, me regaló anillo, pero fue justo antes de la enfermedad de Máximo entonces no volvimos a hablar del tema", contó Cecilia
