Este 2020, el actor apostó al matrimonio por tercera vez. Entre 1985 y 1989 estuvo casado con Madonna y de 1996 a 2010 con Robin Wright.
El actor, escritor y director estadounidense Sean Penn (59) –que ganó dos Oscar a Mejor Actor– conoció a Leila George (28, hija del actor y productor Vincent D'Onofrio y de la actriz Greta Scacchi) en 2016, cuando ella grabó el audiolibro de Sean titulado Bob Honey Who Just Do Stuff.
Desde entonces, a ambos se los vio muy unidos, disfrutando vacaciones al sol, recorriendo alfombras rojas y participando de diversos actos solidarios.
Pero lo que nadie anticipaba era su boda. Y no fueron ellos quienes revelaron la noticia, sino una gran amiga de ambos, Irena Medavoy, quien subió en su cuenta de Instagram la imagen de un anillo de compromiso azul y dos alianzas doradas, y escribió el siguiente texto: "Estamos muy felices, porque Leila George y Sean Penn se casaron. Los amamos. Estamos muy emocionados de que se hayan encontrado. Son almas gemelas y están destinados a estar juntos. Que Dios los bendiga a ambos".